Torsdagskvällens första röster gav som väntat inga problem, när förslag från oppositionen i Labour och Skotska nationalistpartiet (SNP) relativt enkelt röstades ner.
Men när ledamöterna sedan skulle säga sitt om själva huvudförslaget blev det en rejäl mina för May.
Med 303 röster mot 258 röstades texten ner.
Även om det i praktiken inte innebär särskilt mycket är resultatet en fingervisning om att det fortsatt kommer att bli svårt för May att samla en majoritet bakom sig när det verkligen gäller.
Inför kvällens omröstningar hade premiärministern fört "konstruktiva samtal" på telefon med den tyska förbundskanslern, Sveriges statsminister samt med regeringscheferna i Österrike och Portugal, berättade en taleskvinna för May enligt Reuters.
Enligt Stefan Löfven rörde det sig om en uppdatering från May om hur britterna ser på läget. Löfven bedömer läget som svårt.
– Förväntansbilden skiljer sig rejält, för mycket, om vad som är möjligt att göra, sade Löfven till TT.
May för diskussioner med såväl EU som oppositionen och olika politiska falanger på hemmaplan i hopp om att få till ett utträdelseavtal som kan få tillräckligt stöd i underhuset.
Förhoppningen är att samtalen ska bära frukt under de kommande veckorna. May har redan utlovat parlamentsledamöterna en ny chans att säga sitt senast den 27 februari, om inte ett avtal har lagts fram dessförinnan.
Torsdagens omröstningar var därför bara en liten hållplats på vägen.
Tanken var att regeringen skulle få stöd för ett neutralt uttalande som bara hänvisar tillbaka till den senaste omröstningen i slutet av januari. Där sades att May ska arbeta för att ersätta den omdiskuterade nödlösningen om Nordirland med "alternativa arrangemang". Men det sades också att regeringen ska försöka undvika ett avtalslöst utträde.
Även om det sistnämnda uttrycktes på ett icke bindande sätt är brexitanhängarna inte alls förtjusta i den tanken.
"Det skulle vara den dummaste förhandlingsstrategin och inte vara i nationens intresse", skrev Toryledamoten Steve Baker på Twitter.
Från Bryssel uttrycks samtidigt en växande irritation över det fortsatta brittiska agerandet.
"Inga nyheter är inte alltid goda nyheter. EU-27 (de kvarstannande EU-länderna) väntar fortfarande på konkreta, realistiska förslag från London för att bryta dödläget om brexit", skrev permanente rådsordföranden Donald Tusk på Twitter i går kväll.
Utrikes
14.2.2019
Bakslag för May i parlamentet gör hennes ställning allt svagare
Det blev en svidande förlust, om än bara en symbolisk sådan, för Storbritanniens premiärminister Theresa May när parlamentets underhus åter röstade om brexit. Förlusten försvagar hennes ställning ytterligare.